Aminosäuren

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Aminosäuren
Aminosäuren,
 
Aminocarbons√§uren, Carbons√§uren, die eine oder mehrere Aminogruppen (‚ÄĒNH2) im Molek√ľl enthalten; sie werden je nach Stellung der Amino- zur Carboxylgruppe (‚ÄĒCOOH) als őĪ-, ő≤-, ő≥-,. .. ŌČ-Aminos√§uren bezeichnet. Von gr√∂√üter physiologischer Bedeutung sind die őĪ-Aminos√§uren, von denen 20 am Aufbau der Peptide und Proteine beteiligt sind. Daneben sind noch mehr als 60 zum Teil sehr seltene, nat√ľrliche Aminos√§uren bekannt. Alle Aminos√§uren werden besonders in der Proteinchemie mit Kurzsymbolen benannt.
 
Alle Aminos√§uren au√üer Glycin enthalten ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und sind deshalb optisch aktiv. Sie treten in der Natur √ľberwiegend in der L-Konfiguration auf. Aminos√§uren bilden wegen der vorhandenen sauren Carboxyl- und basischen Aminogruppen in Wasser Zwitterionen (innere Salze). Unter Wasseraustritt verbinden sich Aminos√§uren zu kettenf√∂rmigen Peptiden (Di- bis Polypeptide):
 
Proteine sind Polypeptide mit sehr vielen Aminos√§urebausteinen, die in bestimmter Reihenfolge (Sequenz) verkn√ľpft sind; bei ihrer Spaltung (Hydrolyse) werden die freien Aminos√§uren erhalten.
 
Die Aminosäuren werden nach mehreren Gesichtspunkten eingeteilt. Eine rein chemische Einteilung erfolgt nach der Polarität und dem Verhalten der Seitenkette R; hierbei ergeben sich vier Gruppen: 1) Aminosäuren mit neutraler (unpolarer) hydrophober Seitenkette: Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Pro und Met; 2) Aminosäuren mit polarer, aber insgesamt neutraler und hydrophober Seitenkette: Ser, Tyr, Thr, Cys, Asn und Gln; 3) Aminosäuren mit saurer und hydrophiler Seitenkette: Asp und Glu; 4) Aminosäuren mit basischer und hydrophiler Seitenkette: Lys, Arg und His.
 
In der Physiologie und Biochemie werden die Aminos√§uren auch nach Art der Abbauprodukte im K√∂rper eingeteilt in: 1) glucoplastische Aminos√§uren, die beim Abbau Pyruvat oder Zwischenprodukte des Zitronens√§urezyklus bilden und √ľber den Weg der Gluconeogenese in Glucose oder Glykogen √ľbergehen k√∂nnen; 2) ketoplastische Aminos√§uren, die beim Abbau Ketonk√∂rper wie Acetessigs√§ure bilden; 3) glucoplastische und ketoplastische Aminos√§uren, die in beide Abbauwege eingehen k√∂nnen.
 
Eine weitere Einteilung ergibt sich dadurch, dass zwar die Pflanzen s√§mtliche 20 zur Bildung von Proteinen notwendigen Aminos√§uren aus einfachen Verbindungen aufbauen k√∂nnen, Tiere und Menschen jedoch auf die Zufuhr bestimmter Aminos√§uren angewiesen sind. Man unterscheidet deshalb 1) essenzielle Aminos√§uren, die vom tierischen und menschlichen Organismus nicht aufgebaut werden k√∂nnen und die daher mit der Nahrung zugef√ľhrt werden m√ľssen: Val, Leu, Ile, Thr, Met, Lys, Phe, Trp; 2) nichtessenzielle Aminos√§uren, die vom tierischen und menschlichen K√∂rper synthetisiert werden k√∂nnen: Gly, Ala, Ser, Asn, Asp, Gln, Glu, Pro; 3) halbessenzielle Aminos√§uren, deren Bedarf vom jeweiligen Zustand des Organismus abh√§ngt: Arg, His, Cys, Tyr.
 
Neben ihrer lebenswichtigen Funktion als Eiwei√übausteine haben die Aminos√§uren auch andere physiologische Aufgaben; z. B. ist Arginin wachstumsf√∂rdernd, Cystein dient dem Keratinaufbau und ist wichtig beim Leberstoffwechsel, Valin zum Funktionieren des Nervensystems. Von medizinischer Bedeutung sind Enzymdefektkrankheiten (Enzymopathien), bei denen es sekund√§r zu St√∂rungen im Aminos√§urestoffwechsel kommt; z. B. hat die Phenylketonurie, eine erbliche St√∂rung im Phenylalanin- und Tyrosin-Stoffwechsel, bei der infolge Fehlens eines Enzyms (Hydroxylase) Phenylalanin nicht in Tyrosin umgewandelt werden kann, Schwachsinn zur Folge. Zu den prim√§ren Aminos√§ure-Stoffwechselst√∂rungen geh√∂ren Aminos√§ure-Transportst√∂rungen, z. B. die Zystinurie, die zu Nierensteinen und auch Rachitis f√ľhrt. Aminos√§uregemische in L√∂sung dienen √ľber den Blutkreislauf der k√ľnstlichen Ern√§hrung. Einzelne Aminos√§uren sind f√ľr den typischen Geschmack von Lebensmitteln verantwortlich oder k√∂nnen geschmacksverst√§rkend wirken, z. B. Natriumglutamat.
 
Die Entstehung von Aminosäuren in einer Uratmosphäre aus Wasser, Ammoniak, Methan und Wasserstoff konnte in Modellversuchen (L. Miller 1953) nachgeahmt werden.
 
Die f√ľr den Nachweis und die Bestimmung von Aminos√§uren bedeutendste Farbreaktion ist die Ninhydrinreaktion; dabei wird die Aminos√§ure unter Abspaltung von Ammoniak zum n√§chstniedrigeren Aldehyd abgebaut, und aus dem Reagenz entsteht mit dem Ammoniak ein blauer Farbstoff. Die Trennung sowie die qualitative wie quantitative Analyse von Aminos√§uregemischen ist erst durch den Fortschritt der biochemischen Analytik erleichtert worden. Heute bedient man sich √ľberwiegend chromatographischer Methoden (Chromatographie) sowie der Elektrophorese.
 
Hier finden Sie in √úberblicksartikeln weiterf√ľhrende Informationen:
 
Eiweißstoffwechsel (Normwerte)
 

Universal-Lexikon. 2012.

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